通过卤代酸可制备其它取代酸：R—CH-CO2HBrOH-NH3CN-R—CH-CO2HOHR—CH-CO2HNH2R—CH-CO2HCNCHRCOOHCOOHH2O/H+第31页，共78页，星期日，2025年，2月5日1酸性：2羧酸衍生物的生成取代基对酸性的影响4.生成酰胺的反应3.生成酸酐的反应2.生成酰卤的反应1.酯化反应5α-卤代反应4脱羧反应3羧酸的还原羧酸的性质：第32页，共78页，星期日，2025年，2月5日12．7羧酸衍生物12.7.1羧酸衍生物的结构与命名第33页，共78页，星期日，2025年，2月5日苯甲酸乙酸COCH3OHCOCH3乙酰基COC6H5OHCOC6H5苯甲酰基第34页，共78页，星期日，2025年，2月5日12．7羧酸衍生物OOCH3-C—O—C-CH3酰基 酰氧基酰氧基酰基酸酐OCH3—C—O—R酰基 烃氧基CH3—CONHCH3··Od+CH3—CNHCH3d-139pm具部分双键性质147pmp,p共轭体系，酰胺几无碱性第35页，共78页，星期日，2025年，2月5日12．7羧酸衍生物OOCH3—C—Br C6H5-C—Cl 乙酰溴苯甲酰氯2-溴丁酰溴4-(氯甲酰基)苯甲酸酰卤：常见的为酰氯和酰溴命名：酰基名称＋卤素名称第36页，共78页，星期日，2025年，2月5日12．7羧酸衍生物酸酐：分为单酐和混酐命名：单酐：羧酸名称＋酐混酐：简单羧酸名＋复杂羧酸名＋酐苯甲(酸)酐2-甲基丁二酸酐1,2,3,4-环己四甲酸-1,2-酐乙丙酐第37页，共78页，星期日，2025年，2月5日12．7羧酸衍生物酯：有机酸酯和无机酸酯。命名OOCH3—C—OCH3 H-C—O—C2H5O(CH3)2CHCH2-C-OCH2-CH3COOCH=CH2乙酸甲酯甲酸乙酯异戊酸苄酯乙酸乙烯酯一元醇的酯：羧酸名＋醇名＋酯—某酸某(醇)酯多元醇的酯：醇名＋羧酸名＋酯—某醇某酸酯第38页，共78页，星期日，2025年，2月5日12．7羧酸衍生物COOC2H5COOHCOOC2H5COOC2H5COOCH3COOC2H5乙二酸氢乙酯酸性酯乙二酸二乙酯中性酯,简单酯乙二酸甲乙酯中性酯,混合酯第39页，共78页，星期日，2025年，2月5日γ-丁酸内酯γ-butanoiclactone邻苯二甲酸甲乙酯ethylmethylphthalate第40页，共78页，星期日，2025年，2月5日12．7羧酸衍生物酰胺：氨或胺分子中的H被酰基取代的产物命名：酰基名称＋胺(或某胺)——“某酰(某)胺” 内酰胺用希腊字母标明氨基位置。N,3-二甲基戊酰胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)第41页，共78页，星期日，2025年，2月5日乙酰苯胺δ-己内酰胺4-乙酰氨基-1-萘甲酸第42页，共78页，星期日，2025年，2月5日12．7羧酸衍生物ErythromycinA(红霉素)VitaminCγ-内酰胺青霉素(penicillin)1,2第43页，共78页，星期日，2025年，2月5日12．7羧酸衍生物12.7.2羧酸衍生物的化学反应1.亲核取代反应——水解、醇解、氨解结果：羧酸衍生物—羧酸或另一种羧酸衍生物1)水解——生成相应的羧酸酰卤与水立即反应。酸酐也很容易与水反应。酯、酰胺水解须加热并有H+orOH-催化。酯用酸催化水解时反应可逆，碱催化时可完全水解——皂化反应。第44页，共78页，星期日，2025年，2月5日12．7羧酸衍生物H—OHCH3CONH2H2OOH-CH3COO-NH3OR-C—O-C-R’OR—C—XOR—C—OR’OR—C—OH+HXOR—C—OHR’—C—OHOOR—C—OH+HO-R’O第45页，共78页，星期日，2025年，2月5日2)醇解(alcoholysis)——生成相应的酯HO-R