卤代烃的化学性质

——取代反应主讲教师：赵志才河北化工医药职业技术学院OrganicChemistry

卤代烃的化学性质及应用

——取代反应

一、取代反应水解（卤原子被羟基取代）---醇1应用：它适合在有机合成中将结构复杂的分子先引入卤原子，再经水解转化为羟基来制备特殊结构的醇。亲核试剂卤代烷取代产物离去基团亲核取代反应：

一、取代反应氰解（卤原子被氰基取代）---合成中增长碳链的方法之一2应用：在有机合成中可用烃为原料合成卤代烃再氰解增长碳链合成羧酸，或再催化加氢增长碳链合成伯胺。该应用只适用于卤代甲烷或伯卤代烃，因氰化钾具有较强碱性，与仲、叔卤代烃反应的主产物是消除产物——烯烃。

氨解（卤原子被氨基取代）---胺3因产物仍具有亲核性，所以可生成各种取代的胺以及季铵盐。季铵盐应用：卤代烷的氨解反应可用于制备伯胺。例如，1-卤丁烷氨解可制得正丁胺：正丁胺正丁胺可用作石油产品添加剂、彩色相片显影剂。还可用于合成乳化剂、农药及治疗糖尿病的药物。一、取代反应

4醇解（卤原子被烷基取代）---醚卤代烷与醇钠的相应醇溶液作用，卤原子被烷氧基（RO-）取代而生成醚。此反应称为威廉森（Williamson）反应。应用：威廉森反应用于制备醚类化合物，是制备混合醚和芳香醚最好的方法。使用时最好选用卤代甲烷或伯卤代烷，因醇钠具有强碱性，与仲、叔卤代烃反应的主产物是消除产物——烯烃。例如：一、取代反应

甲基叔丁醚是一种新型的高辛烷值汽油调和剂，可以提高汽油的使用安全性和质量，因不含铅而减少环境污染。甲基或伯卤代烃例如：一、取代反应

其他类型的卤代烃与卤代烷一样也能反应，它们的反应活性不相同。实验表明，反应时各类卤代烃的活性次序为：R－I＞R－Br＞R－Cl烯丙型卤代烃＞叔卤代烃＞仲卤代烃＞伯卤代烃＞CH3X＞乙烯型卤代烃各类卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应的规律为：5与AgNO3/C2H5OH反应（卤原子被-ONO2取代）---硝酸酯一、取代反应

一、取代反应应用：卤代烃与硝酸银乙醇溶液的反应常用于各类卤代烃的鉴别。例如：

练习：一、取代反应AgNO3/CH3CH2OH

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