卤代烃的化学性质
——取代反应主讲教师:赵志才河北化工医药职业技术学院OrganicChemistry
卤代烃的化学性质及应用
——取代反应
一、取代反应水解(卤原子被羟基取代)---醇1应用:它适合在有机合成中将结构复杂的分子先引入卤原子,再经水解转化为羟基来制备特殊结构的醇。亲核试剂卤代烷取代产物离去基团亲核取代反应:
一、取代反应氰解(卤原子被氰基取代)---合成中增长碳链的方法之一2应用:在有机合成中可用烃为原料合成卤代烃再氰解增长碳链合成羧酸,或再催化加氢增长碳链合成伯胺。该应用只适用于卤代甲烷或伯卤代烃,因氰化钾具有较强碱性,与仲、叔卤代烃反应的主产物是消除产物——烯烃。
氨解(卤原子被氨基取代)---胺3因产物仍具有亲核性,所以可生成各种取代的胺以及季铵盐。季铵盐应用:卤代烷的氨解反应可用于制备伯胺。例如,1-卤丁烷氨解可制得正丁胺:正丁胺正丁胺可用作石油产品添加剂、彩色相片显影剂。还可用于合成乳化剂、农药及治疗糖尿病的药物。一、取代反应
4醇解(卤原子被烷基取代)---醚卤代烷与醇钠的相应醇溶液作用,卤原子被烷氧基(RO-)取代而生成醚。此反应称为威廉森(Williamson)反应。应用:威廉森反应用于制备醚类化合物,是制备混合醚和芳香醚最好的方法。使用时最好选用卤代甲烷或伯卤代烷,因醇钠具有强碱性,与仲、叔卤代烃反应的主产物是消除产物——烯烃。例如:一、取代反应
甲基叔丁醚是一种新型的高辛烷值汽油调和剂,可以提高汽油的使用安全性和质量,因不含铅而减少环境污染。甲基或伯卤代烃例如:一、取代反应
其他类型的卤代烃与卤代烷一样也能反应,它们的反应活性不相同。实验表明,反应时各类卤代烃的活性次序为:R-I>R-Br>R-Cl烯丙型卤代烃>叔卤代烃>仲卤代烃>伯卤代烃>CH3X>乙烯型卤代烃各类卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应的规律为:5与AgNO3/C2H5OH反应(卤原子被-ONO2取代)---硝酸酯一、取代反应
一、取代反应应用:卤代烃与硝酸银乙醇溶液的反应常用于各类卤代烃的鉴别。例如:
练习:一、取代反应AgNO3/CH3CH2OH
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