1.电环化反应:4n型—热顺,光对4n+2型—热对,光顺2.环加成反应:4n+2型加热反应,4n型光照反应3.σ-迁移反应:1,j-迁移、3,3-迁移、克莱森重排九、周环反应：第30页，共52页，星期日，2025年，2月5日第31页，共52页，星期日，2025年，2月5日十、杂环化合物：1.五元杂环:亲电取代(1)亲电取代反应活性顺序：(2)主要在a位发生(3)可发生卤代、硝化、磺化、乙酰化等，反应更温和第32页，共52页，星期日，2025年，2月5日2.六元杂环:吡啶：(1)亲电取代比苯难，在间位发生(2)侧链α-H的氧化,得吡啶羧酸(3)易进行亲核取代，一般发生在吡啶的a位。3.喹啉和异喹啉(1)亲电取代：比苯困难，发生在苯环5或8位(2)亲核取代：比较容易，发生在吡啶环2或4位第33页，共52页，星期日，2025年，2月5日1.生成糖脎反应2.氧化反应①与托伦(Tollens)试剂及费林(Fehlieg)试剂反应区别还原性糖和非还原性糖②与溴水反应用于醛糖和酮糖的鉴别③与硝酸反应羰基和末端CH2OH基团都会被氧化，生成糖二酸醛糖氧化成糖酸十一、糖类化合物：④高碘酸（HIO4）氧化第34页，共52页，星期日，2025年，2月5日3.还原得到相应的多羟基醇(糖醇)常用的还原剂：NaBH4、H2/Ni、Na-Hg等。第35页，共52页，星期日，2025年，2月5日反应的区域选择性一、烯、炔的亲电加成、过氧化物效应与催化加氢1.烯、炔的亲电加成：马氏规则2.不饱和烃的自由基型反应（1）a-H卤代、高温卤代、NBS溴代（2）过氧化物存在下，HBr（只有）与烯、炔的加成：反马氏加成马氏规则反马氏规则CH2-CH=CH2XCH3-CH-CH2XXCH2-CH=CH2HX2离子型加成反应游离基型取代反应低温500-600℃气相第36页，共52页，星期日，2025年，2月5日3.亲电加成：烯快于炔催化氢化：炔快于烯4.环烷烃的开环反应（1）环越小越易开环（2）与HX加成，在含氢最少的和含氢最多的碳之间断裂第37页，共52页，星期日，2025年，2月5日第1页，共52页，星期日，2025年，2月5日一、羧酸：1.酸性取代卤素电负性越强、数目越多、离羧基越近，羧酸酸性越强与羧酸α-碳原子直接相连的碳原子的不饱和度越大，羧酸酸性越强羧酸α-碳原子连的烷基越多，羧酸酸性越强二元羧酸相隔越远，羧酸酸性越弱(1)脂肪族羧酸第2页，共52页，星期日，2025年，2月5日-I效应↓，酸性↓诱导效应具有加和性。诱导效应与距离成反比第3页，共52页，星期日，2025年，2月5日(2)芳香族羧酸在芳环上引入吸电子基团，使酸性增强；引入供电子基团使酸性减弱。而且还与基团所连接的位置有关。A.对位取代芳香酸的酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响。-I、-C效应-I＞+C+C＞-IpKa3.423.994.204.47第4页，共52页，星期日，2025年，2月5日B.间位取代芳香酸的酸性，因共轭效应受阻，主要受诱导效应的影响。-I效应-I-I-IpKa3.453.834.084.094.20C.邻位取代芳香酸的酸性都较苯甲酸的酸性强。这主要是电子效应和空间效应综合影响的结果。由于邻位取代基的空间效应使苯环与羧基难以形成共平面，难以产生共轭效应（苯环与羧基共轭时，苯环具有+C效应）；另一方面邻位取代基与羧基的距离较近，-I效应的影响较大，故酸性增强第5页，共52页，星期日，2025年，2月5日有的邻位基团能与羧