第1页，共25页，星期日，2025年，2月5日一、杂环化合物的分类和命名1.分类(1)根据所含的环的数目分为单杂环和稠杂环单杂环稠杂环(2)单杂环根据环上原子数分为五元和六元杂环第2页，共25页，星期日，2025年，2月5日（4）稠杂环又分为芳环并杂环和杂环并杂环（3）单杂环根据杂原子的数目不同又分为含一个杂原子、含两个杂原子的单杂环等芳环并杂环杂环并杂环第3页，共25页，星期日，2025年，2月5日2.命名译音命名法:按外文名称的译音来命名，并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。呋喃噻吩吡咯咪唑噻唑(furan)(thiophene)(pyrrole)(imidazole)(thiazole)第4页，共25页，星期日，2025年，2月5日吡喃吡啶嘧啶(pyran)(pyridine)(pyrimidine)吲哚喹啉嘌呤(indole)(quinoline)(purine)第5页，共25页，星期日，2025年，2月5日（1）杂环上有-R、-X、-NO2、-OH、-NH2等取代基时，以杂环为母体。环编号从杂原子开始。2,5-二甲基呋喃杂环上有取代基时命名原则2-羟基呋喃第6页，共25页，星期日，2025年，2月5日（2）含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编号为1，并使其余杂原子的位次尽可能小。4–甲基咪唑第7页，共25页，星期日，2025年，2月5日（3）如果环上有多个不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号4,5–二甲基噻唑第8页，共25页，星期日，2025年，2月5日(4)当只有1个杂原子时，也可用希腊字母编号，靠近杂原子的第一个位置是α-位，其次为β-位、γ-位等。α-甲基呋喃γ-甲基吡啶第9页，共25页，星期日，2025年，2月5日(5)当环上连有-COOH、-SO3H、-CHO、CH2OH等基团时，将这些基团作母体，将杂环当作取代基来命名。环编号仍从杂原子开始，并使作母体的基团的位次尽可能的低。4-吡啶甲酸5-硝基-2-呋喃甲醛2-呋喃甲醇第10页，共25页，星期日，2025年，2月5日二、杂环化合物的结构1.五元杂环呋喃吡咯噻吩呋喃、噻吩、吡咯π电子数（6）符合休克尔规则（4n+2），因此具有芳香性。第11页，共25页，星期日，2025年，2月5日在呋喃、噻吩、吡咯分子中，是由5个原子，6个π电子组成的共轭体系，使环上碳原子的电子云密度增加，所以称为富电子芳杂环。呋喃、噻吩、吡咯分子中各原子间的键长并不完全相等，因此芳香性比苯差。电负性强弱顺序是：氧氮硫，芳香性强弱顺序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。第12页，共25页，星期日，2025年，2月5日2.六元杂环sp2杂化吡啶吡啶π电子数（6）符合休克尔规则，具有芳香性。吡啶分子中，氮原子的电负性比碳大，使吡啶环上碳原子的电子云密度相对降低，所以此类杂环称为缺电子芳杂环。吡啶的芳香性不如苯。第13页，共25页，星期日，2025年，2月5日三、杂环化合物的化学性质1.亲电取代反应富电子芳杂环,亲电取代反应比苯容易,主要发生在α-位上；缺电子芳杂环，亲电取代反应比苯难,主要发生在β-位上。（1）卤代反应第14页，共25页，星期日，2025年，2月5日β-溴代吡啶吡啶溴代反应比苯难，不但需要催化剂，而且要在较高温度下进行。第15页，共25页，星期日，2025年，2月5日（2）硝化反应五元杂环的硝化，一般用比较温和的非质子硝化剂-乙酰基硝酸酯，并在低温下进行，硝基主要进入α-位。第16页，共25页，星期日，2025年，2月5日吡啶的硝化反应需在浓酸和高温下才能进行，硝基主要进β-位。第17页，共25页，星期日，2025年，2月5日（3）磺化反应吡咯,呋喃对酸很敏感，强酸能使它们开环