第九章羧酸及其衍生物
第一节羧酸
一羧酸的物理性质
二羧酸的化学性质
（一）化学性质一览表
（二）羧酸的酸性
（三）羧酸衍生物的生成
（四）还原反应
（五）脱羧反应
（六）α-氢原子的反应
;第二节羧酸衍生物
一羧酸衍生物的物理性质
二羧酸衍生物的化学性质
（一）水解、醇解和氨解
（二）还原反应
（三）酰胺氮原子上的反应
三互变异构现象;;3.羧酸衍生物的化学性质——亲核取代反应(水解、
醇解、氨解),酰胺的特殊性。;与水互溶，但随M↑，在水中的溶解度↓，从正戊酸开始
在水中的溶解度只有3.7%，＞C10的羧酸不溶于水。;如：;3.酯的生成;α-H卤代反应;羧酸和醇在结构上只差一个C=O，但其酸性却相差
很大。这是因为醇离解生成的RCH2￣负离子中，负电荷
是局限在一个氧原子，而羧酸离解后生成的RCOO￣负离
子，由于共轭效应的存在，氧原子上的负电荷则均匀地
分散在两个原子上，因而稳定容易生成。;常数Ka或它的负对数pKa表示。一些化合物的酸碱性强弱
次序如下：;同周期元素——从左到右电负性依次↑。;诱导效应的特点：;3.成盐;（三）羧酸衍生物的生成;该法的副产物均为气体，有利于分离，且产率较高。;用乙酸酐作脱水剂不仅价格便宜，而且它易于吸水
生成乙酸，容易除去，故常用来制备较高级的羧酸酐。;3.酯的生成;由此可见，酸催化的目的是增加羧酸分子中羰基碳
原子的亲电性。;伯醇和仲醇与羧酸的酯化是按酰氧键断裂进行的。;4.酰胺的生成;（四）还原反应;当α-碳原子上连有－NO2、－C≡N、－CO－、－Cl等
强吸电子基时则容易脱羧。如：;某些芳香族羧酸不但可以脱羧，且比饱和一元酸容易如：;（六）α-氢原子的反应;第二节羧酸衍生物;显然，随着酰胺的氨基上的氢原子被取代，分子间的氢键缔合作用将逐渐削弱，以致不能发生氢键缔合，其沸点必然↓。;二羧酸衍生物的化学性质
（一）水解、醇解和氨解;反之，反应活性↓。;如：;2.醇解;酯与醇作用，仍生成酯，故又称为酯交换反应。该
反应可用于从低沸点酯制备高??点酯。如：;（二）还原反应;除酰胺还原得到相应的胺外，酰胺、酸酐和酯还原均得
到相应的伯醇。如：;四、酰胺氮原子上的反应;;综上所述：;酰胺在脱水剂P2O5、SOCl2等存在下共热或高温加热，则发生分子内脱水，生成腈。如：;谢谢大家！