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文件名称:第章羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸学时.ppt
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更新时间:2025-09-25
总字数:约3.26千字
文档摘要

熟悉羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的分类与命名规则;掌握羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的主要理化性质及其在有机合成和分离鉴别中的应用。本章学习要求第一页,共六十七页。

第一节羧酸一、羧酸的分类、命名(一)羧酸的分类1.依烃基结构分类:芳香羧酸与脂肪羧酸2.依羧基个数分类:一元羧酸和多元羧酸第二页,共六十七页。

(二)羧酸的命名1.选含羧基最长碳链为母体,叫某酸2.主链有取代基和其它官能团依次编号5-氨基己酸4,6-辛二烯酸正丁酸2-甲基-2-丁烯酸2-甲基丁酸第三页,共六十七页。

3.芳香基、脂环基当成取代基1-萘甲酸1,3-苯二甲酸苯甲酸E-3-苯丙烯酸环戊基乙酸反-1,2-环己二甲酸第四页,共六十七页。

(一)物理性质1.沸点氢键更牢固(氢键缔合成二聚体)比二、羧酸的性质Mo.Wt444646b.p21℃78℃100.5℃第五页,共六十七页。

2.溶解度(水溶性)-COOH:强亲水基,比醇的溶解度大,4C以下饱和一元酸与水互溶。第六页,共六十七页。

第七页,共六十七页。

(二)化学性质第八页,共六十七页。

第九页,共六十七页。

1.酸性Ka=[RCOO-][H+]/[RCOOH]酸性强的Ka大。pKa=-logKa酸性强的pKa小。第十页,共六十七页。

羧酸可与强碱、弱碱作用酸性比较:分离混合物:醚层水层第十一页,共六十七页。

诱导效应对取代酸酸性的影响:Ka依次减小,酸性依次减弱(2)-IKa依次增大,酸性依次增强FClBrI(1)+I第十二页,共六十七页。

(3)-I与距离的关系KaKa(4)二元酸第十三页,共六十七页。

(5)取代芳香酸Ka第十四页,共六十七页。

2.羧酸衍生物的生成酰基(1)酰卤第十五页,共六十七页。

(2)酸酐第十六页,共六十七页。

二元羧酸脱水生成内酸酐第十七页,共六十七页。

能否产生酸酐?不能第十八页,共六十七页。

(3)酯(4)酰胺第十九页,共六十七页。

3.脱羧反应脱羧困难低级二元酸易脱羧不反应第二十页,共六十七页。

但是:第二十一页,共六十七页。

而:五、六元环最稳定!第二十二页,共六十七页。

完成下列反应式:脱羧反应可使分子中减少一个碳原子第二十三页,共六十七页。

如何鉴别:乙二酸(A)丙二酸(B)丁二酸(C)参考答案:第二十四页,共六十七页。

合成应用:4.?-H的卤代第二十五页,共六十七页。

a-卤代酸的应用:第二十六页,共六十七页。

思考题:(1)第二十七页,共六十七页。

(2)第二十八页,共六十七页。

但:选择性还原5.还原反应NiRCOOHH2不反应第二十九页,共六十七页。

三、代表化合物1.甲酸(蚁酸)CO2+Mn2++H2O2.乙二酸(草酸)斐林试剂第三十页,共六十七页。

3.苯甲酸(安息香酸)富马酸或延胡索酸马来酸C6H5COOH:抑制霉菌,用于防腐。4.丁烯二酸第三十一页,共六十七页。

5.水杨酸阿司匹林(Aspirin)乙酰水杨酸第三十二页,共六十七页。

二十二碳六烯酸二十碳五烯酸第三十三页,共六十七页。

(一)羧酸衍生物的分类第二节羧酸衍生物一、羧酸衍生物的分类与命名酰卤酯酸酐酰胺第三十四页,共六十七页。

乙酰氯4-甲基戊酰溴1.酰卤:羧酸名称去“酸”加“酰卤”(二)羧酸衍生物的命名E-2-甲基-2-丁烯酰氯苯甲酰氯丙二酰氯2-甲基丙酰氯第三十五页,共六十七页。

2.酯的命名:某酸某醇酯苯甲酸乙酯环己基甲酸苯酯异丁酸异丙酯γ-丁内酯δ-戊内酯第三十六页,共六十七页。

乙酸酐乙酸丙酸酐邻苯二甲酸酐3.酸酐的命名:某酸酐丁二酸酐丁烯二酸酐第三十七页,共六十七页。

4.酰胺:羧酸名称去“酸”加“酰胺”N,N-二甲基苯甲酰胺E-2-丁烯酰胺乙酰胺N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺第三十八页,共六十七页。

离去基团L:-X,RCOO-(羧酸根),RO-(烃氧负离