第十三章杂环化合物;杂环化合物:环状有机化合物，成环原子除碳外还有杂原子。具有闭合共轭体系和一定程度的稳定性;13.1杂环化合物的分类和命名;;13.1杂环化合物的分类和命名;pyrrole;O;环上有取代基时，以杂环为母体，将杂环母核编号;N;第十三章杂环化合物;13.2五元杂环化合物;典型的五元杂环---呋喃、噻吩、吡咯
;O;呋喃、噻吩、吡咯的制备;三种化合物的相互转化(氧化铝存在);13.2五元杂环化合物;一.呋喃、噻吩、吡咯的质子化反应;;五元杂环＞＞苯
（富电子环）;1.亲电取代反应;①卤代反应;S;②硝化反应;O;③磺化反应;HCl;O;;⑤傅克酰基化反应;O;N;HCON(CH3)2
POCl3;13.2五元杂环化合物;血红素;R=CH3，叶绿素a；R=CHO，叶绿素b;13.2五元杂环化合物;
一唑的结构
二唑的合成
三唑的反应
;（1）互变异构;咪唑噻唑;二唑的合成;三唑的反应;;;烷基化反应在吡啶N上发生;咪唑烷基化常得一烷基化和二烷基化产物;在强碱作用下，烷基化能在噻唑的α-甲基发生;N-酰基咪唑;青霉素的基本结构;维生素B1;第十三章杂环化合物;13.3含氮六元杂环化合物; 1.吡啶的结构及物理性质
2.吡啶环系的合成
3.吡啶的化学性质
吡啶的亲电取代反应
吡啶的亲核取代反应
吡啶的氧化还原反应
吡啶侧链α-H的反应
吡啶N-氧化物的反应;1.吡啶的结构;无色有恶臭液体，沸点115.5℃，与水及许多有机溶剂如乙醇、等混溶（原因：N上孤电子对可与水形成氢键），它是良好的溶剂。;2.吡啶环系的合成;（2）β-二羰基化合物与氰乙酰胺合成法;（3）β-二羰基化合物和β-氨基-α,β-不饱和羰基
化合物合成法;①碱性和亲核性;利用吡啶N的烷基化反应制备醛;(1)亲电试剂与吡啶N的反应;②亲电取代反应;反应主要发生在β位（电子云密度βα）;③吡啶的亲核取代反应;a.齐齐巴宾(Chichibabin,A.E.)反应;b.烷基化、芳基化反应;（2）置换易离去基团的亲核取代反应;氧化-还原反应;氧化反应;⑤吡啶侧链α-H的反应;⑥吡啶N-氧化物的反应;吡啶的衍生物;异烟肼
（雷米封）;13.3含氮六元杂环化合物;一、??啶的结构和碱性;二.嘧啶的合成;;三.嘧啶的反应;;反应最易在2位发生，其次是4,6位;3.氧化;4.侧链?-H反应;N;;第十三章杂环化合物;13.4稠杂环化合物;;一.吲哚的合成
二.吲哚的反应;一.吲哚的合成;二.吲哚的反应;定位规律;13.4稠杂环化合物;喹啉主要衍生物;一.喹啉和异喹啉的合成
二.喹啉和异喹啉的反应
;一.喹啉和异喹啉的合成;;2弗里德伦德(Friedlander)反应：;苯乙胺与羧酸或酰氯形成酰胺，然后在失水剂作用下失水关环，再脱氢得1-取代异喹啉化合物。;*1当苯环上有吸电子基团时，反应几乎不能进行；;二.喹啉和异喹啉的反应;2.氧化反应;*3.喹啉与异喹啉在过酸的作用下均可形成N-氧化物。;3.亲电取代反应;4.亲核取代反应;(2)常用的亲核试剂有RLi,ArLi,RMgX,NaNH2,RONa等。
负氢比较难以取代。Cl,NO2等基因较易取代。;5.侧链?-H的反应;6.还原;13.4稠杂环化合物;结构;;2.黄嘌呤——存在于动物的血液、肝脏和尿中;3.腺嘌呤和鸟嘌呤;第十三章杂环化合物;13.5生物碱简介;;生物碱的分类方法有两类，
一是按植物来源分类，如长春花生物碱，夹竹桃生物碱、乌头生物碱；
另一类是按杂环母核结构分类，如喹啉类、异喹啉类、吲哚类、嘌呤类生物碱。;13.5生物碱简介;;②麻黄素;③颠茄碱;吗啡对中枢神经有麻醉作用，有强镇痛效力，但容易成瘾，医药上常用于局部麻醉。;谢谢大家！