第1页,共40页,星期日,2025年,2月5日3、你认识哪些常见的氨基酸?(1)甘氨酸(α-氨基乙酸)(2)丙氨酸(α-氨基丙酸)CH2—COOHNH2CH3—CH—COOHNH2羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。什么是氨基酸?第2页,共40页,星期日,2025年,2月5日(3)谷氨酸(α-氨基戊二酸)HOOC—(CH2)2—CH—COOHNH2(4)苯丙氨酸(α-氨基-β-苯基丙酸)-CH2-CH-COOHNH2α-氨基酸分子中氨基连接在离羧基最近的碳原子上。迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸,但是从蛋白质水解得到的氨基酸,最常见的大约有20种。第3页,共40页,星期日,2025年,2月5日●20种常见氨基酸在结构上的相似之处?不同之处?都是α-氨基酸,R-基不相同第4页,共40页,星期日,2025年,2月5日●结构:●性质:(1)具有两性:碱性和酸性4、氨基酸分子的结构有什么特点?5、氨基酸有哪些重要的性质?(2)成肽(缩合)反应(1)含有-NH2及-COOH第5页,共40页,星期日,2025年,2月5日一、氨基酸(一)物理性质:(二)结构分析R–CH–COOHNH2氨基典型反应相互影响的特性官能团分析:羧基典型反应无色晶体,有特殊香甜味,熔点较高(200℃),能溶于强酸或强碱溶液中,一般能溶于水,(难溶于乙醇、乙醚)。第6页,共40页,星期日,2025年,2月5日(三)化学性质(1)两性R–CH–COOHNH2H+OH-H+OH-R–CH–COOHNH3+R–CH–COO-NH2负离子正离子(强碱中)(强酸中)●酸性●碱性CH2-COO-+H2ONH2CH2-COOH+OH-NH2CH2-COOHNH3+CH2-COOH+H+NH2R–CH–COO-NH3+第7页,共40页,星期日,2025年,2月5日利用这一差异,可以通过控制溶液PH值的分离氨基酸及多肽或蛋白质。(2)成肽(缩合)反应2NH2CH2COOH→肽键R–CH–COO-NH3+当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时,氨基酸在水中的溶解度最小,可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。第8页,共40页,星期日,2025年,2月5日●氨基酸在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键的化合物,叫做成肽反应。●成肽的两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)●成肽反应是分子间脱水反应,属于反应。取代●两个氨基酸分子脱去一个水分子而形成二肽,多个氨基酸分子脱去水分子而形成多肽.第9页,共40页,星期日,2025年,2月5日H2OH2OH2O蛋白质多肽水解水解氨基酸的成肽反应第10页,共40页,星期日,2025年,2月5日甘氨酸丙氨酸甘氨酸甘氨酸丙氨酸丙氨酸甘氨酸丙氨酸甘氨酸和丙氨酸脱水缩合成二肽,能形成几种二肽第11页,共40页,星期日,2025年,2月5日1、n个氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分子中氨基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水分子)后可得n肽,过程中形成了(n-1)个肽键。今有一种“多肽”,其分子式为C55H70O19N10,这个多肽是肽。十第12页,共40页,星期日,2025年,2月5日课堂强化(2)氨基酸的缩合反应也可能成环,试写出下列反应的产物:NH2—CH2—COOH的分子间脱水:NH2—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH的分子内脱水:H2C-CO-OH+H-HNNH-H+HO-OC-CH2浓硫酸O=CC=ONH—CH2CH2—NH+2H2OCH2—CH2—CO—OHCH2—CH2—NH—H浓硫酸H2CC=OCH2—CH2CH2—NH+H2O(1)二个氨基酸缩合生成二肽,三个氨基酸缩合生成三肽,多个氨基酸缩合生成多肽,n个氨基酸缩合生成蛋白质。第13页,共40页,星期日,2025年,2月5日(四)氨基酸的检验茚三酮溶液中加入氨基酸溶液,显紫色。现象:注意:1、利用该反应可以对氨基酸进行检测。2、蛋白质也能发生茚三酮反应,蛋白质与稀的茚三酮溶液共热,显蓝紫色。教材P102第14页,共40页,星期日,2025年,2月5日第二