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第十六章杂环化合物;概述：;分类和命名;五元环中含两个或两个（至少有一个氮原子）以上的杂原子的体系称唑。;3.稠杂环;一.吡啶;1).吡啶环上氮的碱性及亲核性;3-溴吡啶;啶环2位上的负氢离子能被取代。;4）还原;第一步：β-酮酸酯和醛发生羟醛缩合;第四步：二氢吡啶环脱氢，生成吡啶衍生物;二.喹啉、异喹啉;+;②.苯胺与丙烯醛发生迈克加成;④.1,2-二氢喹啉氧化;（83%）;+;第19页，共43页。;三.吡咯、呋喃和噻吩;五元环亲电取代反应的主要产物：α–取代;a.吡咯的弱酸性（与碱性试剂的反应）;α-吡咯甲酸;b.亲电取代反应;2–硝基吡咯;c.加成反应;b.加成反应;2,5–己二酮;3).噻吩;b.加成反应;b.取代吡咯、呋喃、噻吩的合成;①.Knorr（克诺耳）合成法：;②.Paal-Knorr（帕尔-克诺耳）合成法：;+;4.吡咯、呋喃和噻吩的重要衍生物;四.吲哚;3-吲哚磺酸;5-羟基色胺（哺乳动物及人脑中思维活动的重要物质）;环己酮苯腙;卟啉环;叶绿素a;五.含两个以上杂原子的五元杂环;谢谢大家！