浅谈苯酚羟基氧原子与苯胺氨基氮原子的杂化方式
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苯酚中氧原子与苯胺中氮原子的杂化，如果根据中学阶段的公式计算应该都是sp3杂化，但是这种计算方式比较片面，它没有考虑到电子效应的影响因素（共轭效应与诱导效应），那么如果考虑共轭效应的影响的话，其中的氧原子和氮原子到底是什么杂化情况呢？我们先通过软件kingdraw和鸿鹄3D来观察他们两者的空间结构：
具体请看大学教材所示：
（资料来自于《基础有机化学》邢其毅第2版）
从以上资料发现，苯酚中氧原子应该是sp2杂化，而苯酚中氮原子的杂化则更加偏向于是sp3杂化(或者更准确的说介于sp2~sp3杂化之间接近sp3杂化，)究其原因苯酚上的氧原子和苯胺上的氮原子都是与苯环形成p-π共轭，从而导致原子的杂化发生了变化，但是问题来了，既然氮原子与氧原子都与苯环发生共轭，为何氧原子是sp2杂化，氮原子属于sp3杂化呢？其实两者共轭确实都是存在，只是共轭的程度不一样所导致的，羟基上氧原子与苯环的共轭程度更高，使氧原子上一对具有孤电子对的轨道p轨道的成分更高，接近于为杂化时单纯的p轨道，所以苯酚中氧原子为sp2杂化，而苯胺中氮原子与苯环的共轭程度相对比较低，还未达到使氮原子上具有的孤对电子的轨道成分完全转化成p轨道，因此，苯胺中氮原子属sp2~sp3杂化，而高中阶段如果一定要讲苯胺中氮原子的杂化说sp3应该更合理一些。
在《基础有机化学》邢其毅第2版的习题解答当中，同样出现了这样的思考题，请看下图
苯酚与苯胺孤对电子与苯环共轭情况
从图中就比较好理解，苯酚中氧原子中有一对孤对电子所在轨道与苯环中p轨道相互平行，那么我们可以这么理解苯环中有6个p轨道与氧的这一对孤对电子所在轨道发生相互作用，苯环中的一部分p轨道成分过渡给氧中那一对孤对电子所在的轨道，这样就使得氧原子的这个轨道p轨道的成分变高了，从而氧变为了sp2杂化。我们在教学过程万一遇到这种问题，最好是给学生看一下这个结构示意图，便于学生理解加深印象。
当然，也还有另外一种解释帮助我们理解，如上图，苯酚中氧原子只与一个氢原子成键，有两对两对孤对电子，排斥力较大，所以键角偏小，为使整个分子更稳定，所以共轭程度变高才能使整个分子的能量降低，而苯胺中氮原子与两个氢原子成键，只有一对孤对电子，斥力较小，键角偏大，所以共轭程度相对变低。
像类似于苯胺中氮原子存在共轭但是共轭程度不高，并没有完全达到改变原子杂化方式的情况还存在与酯与羧酸当中，酯基与羧基中氧原子与羰基存在共轭但是程度不高，只具有部分双键性质，因此，依然可以认为属于sp3杂化。不过氮原子参与共轭也存在共轭程度高而使原子杂化方式发生变化的情况，比如酰胺类物质：甲酰胺氮原子就为sp2杂化。
综上，我们对于原子的杂化问题，有时候不能一味根据公式计算，如果题目明确告诉我们是杂化类型，或者告诉我们是平面形分子即使与我们公式计算出来的存在出入也是正常的，说明整个分子考虑的电子效应等因素的影响。